Obiettivi formativi
PRIMO E SECONDO MODULO
Al termine dell’attività formativa ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. conoscere i principali gruppi funzionali di base e avanzati e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) e applicare questi principi allo studio di composti polifunzionali organici semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
5. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività (comportamento chimico) anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
6. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
7. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
8. sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
9. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).
Prerequisiti
PRIMO MODULO: E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.
SECONDO MODULO:
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.
Contenuti dell'insegnamento
PRIMO MODULO
Dopo una breve introduzione sugli obiettivi e metodi del corso, vengono richiamati e/o introdotti i seguenti argomenti generali: struttura elettronica degli atomi (con particolare riguardo a carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, alogeni e altri elementi principalmente presenti in molecole organiche) strutture di Lewis, classificazione dei legami chimici, polarità delle molecole e sua relazione con la struttura, ibridazione atomica e geometria molecolare, risonanza, classificazione e riconoscimento dei principali gruppi funzionali in chimica organica, richiamo dei principi della termodinamica e cinetica chimica, diagrammi di reazione, simbologia delle frecce nelle reazioni chimiche, acidi e basi, nucleofili ed elettrofili. Struttura, modalità di scrittura e nomenclatura di alcani e cicloalcani, alcheni, alchini. Isomeria costituzionale e isomeria conformazionale, proprietà fisiche e tipologie di reazioni di alcani e cicloalcani. Isomeria geometrica, proprietà fisiche e reattività degli alcheni; proprietà fisiche e cenni sulla reattività degli alchini. Stereoisomeria (enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso), proprietà degli stereoisomeri, loro rappresentazione e nomenclatura; rilevanza
della chiralità nel mondo naturale e dei farmaci. Ogni classe di composti organici introdotti viene posta in connessione con il mondo delle corrispondenti molecole reali con particolare riferimento ai composti naturali e ai farmaci. Lo svolgimento di esercizi in itinere costituisce parte integrante ed essenziale del corso ed è finalizzato all'applicazione dei concetti teorici acquisiti.
SECONDO MODULO:
Richiamo di argomenti del modulo di chimica organica propedeutica e svolgimento dei seguenti argomenti.
Argomento 5. Classificazione dei solventi. Struttura e nomenclatura degli alogenoalcani, loro proprietà fisiche, reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (mono- e bimolecolari) e di beta-eliminazione (mono- e bimolecolari): meccanismi, capacità previsionali in base alle condizioni sperimentali. Competizione reazioni SN ed beta-eliminazione, connessione con reazioni biochimiche, farmaci, ambiente.
Argomento 6. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di alcili, eteri, epossidi, tioli, tioeteri, ammine alifatici. Reattività degli alcoli come acid, basi, in SN/E, ossidazioni. Cenni sulla reattività degli eteri. Reazioni di apertura degli epossidi. Cenni sulla reattività dei tioli. Proprietà acido-base delle ammine. Ammine come nucleofili. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci.
Argomento 7. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati del benzene e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo e applicazioni. cenno ai fenoli: struttura e proprietà biologiche. Ammine aromatiche: struttura, proprietà
biologiche, sintesi. Principali eterocicli aromatici: struttura, nomenclatura, risonanza, cenni sulla reattività, rilevanza nei farmaci.
Argomento 8. Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: addizione nucleofila, addizione-eliminazione dei derivati dell'ammoniaca, redox. Tautomeria cheto-enolica. Cenni sulla struttura dei monosaccaridi aldosi e chetosi, cenni sulla struttura dei disaccaridi e polisaccaridi.
Argomento 9. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, acido-base. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer. Cenni di reazioni di riduzione con idruri e decarbossilazione. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci. Principali derivati degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, reazioni di SNAc con alcoli, ammine e loro interconversione. cenni sulle reazioni di riduzione con idruri e reattivi di Grignard. Cenni alla struttura di peptidi.
Argomento 10. Anioni enolato e simili: struttura e formazione. Reazione aldolica, condensazione di Claisen, addizione di Michael. Connessione con il mondo biologico e dei farmaci.
Programma esteso
PRIMO MODULO
Arg.0. Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Descrizione della struttura elettronica degli atomi con particolare attenzione sull'atomo di carbonio e gli altri elementi principalmente presenti nei composti organici (H, N, O, P, S, alogeni). Modello di Lewis del legame chimico, classificazione dei legami chimici, elettronegatività, polarità delle molecole e previsione delle caratteristiche polari/apolari sulla base della struttura chimica. Modelli di ibridazione atomica con particolare focus sull'ibridazione del carbonio, previsione della geometria molecolare. Generalità sui principali gruppi funzionali dei composti organici e loro classificazione sulla base dello stato di ossidazione del carbonio. Risonanza. Carbonio radicale, carbocatione, carbanione.
Arg.1. Alcani e cicloalcani: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, fonti naturali, modalità di rappresentazione (strutture di Kekulé, condensate, zig-zag, cavalletto, Fischer, proiezioni di Newman). Isomeria configurazionale (costituzionale) e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani con particolare riferimento a cicloesani mono- e disostituiti. Tipologie delle reazioni degli alcani. Connessione con biomolecole e farmaci.
Arg.2. Termodinamica e cinetica chimica, diagrammi di reazione, simbologie delle frecce nelle reazioni chimiche. Acidi e basi: definizioni, equilibri acido-base, posizione dell'equilibrio, misura della forza acido e base e capacità previsionali sulla base della struttura molecolare, specie chimiche presenti in soluzione acquosa in funzione del pH. Nucleofili ed elettrofili: definizione, classificazione, esempi e fattori che influenzano la loro reattività.
Arg.3 Alcheni e alchini: struttura, fonti e nomenclatura. isomeria geometrica, proprietà fisiche. Reazioni degli alcheni e alchini: addizione elettrofila, redox. Trasposizione dei carbocationi. Acidità degli alchini e reazioni degli ioni acetiluro. Connessione con biomolecole e farmaci.
Arg.4 Stereoisomeria, chiralità delle molecole organiche, enantiomeri, diastereoisomeri, composti con due o più stereocentri, descrittori R e S, composti meso. Proprietà degli stereoisomeri, cenni sui metodi di separazione di racemati. Significato della chiralità nel mondo biologico e nei farmaci (cenni).
SECONDO MODULO:
Richiamo di argomenti del modulo di chimica organica propedeutica e svolgimento dei seguenti argomenti.
Arg. 5. Classificazione dei solventi. Struttura e nomenclatura degli alogenoalcani, loro proprietà fisiche, reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (mono- e bimolecolari) e di beta-eliminazione (mono- e bimolecolari): meccanismi, capacità previsionali in base alle condizioni sperimentali. Competizione reazioni SN ed beta-eliminazione, connessione con reazioni biochimiche, farmaci, ambiente.
Arg. 6. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di alcili, eteri, epossidi, tioli, tioeteri, ammine alifatici. Reattività degli alcoli come acidi,
basi, in SN/E, ossidazioni. Cenni sulla reattività degli eteri. Reazioni di apertura degli epossidi. Cenni sulla reattività dei tioli. Proprietà acido-base delle ammine. Ammine come nucleofili. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci.
Arg. 7. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati del benzene e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo e applicazioni. cenno ai fenoli: struttura e proprietà biologiche. Ammine aromatiche: struttura, proprietà
biologiche, sintesi. Principali eterocicli aromatici: struttura, nomenclatura, risonanza, cenni sulla reattività, rilevanza nei farmaci.
Arg. 8. Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: addizione nucleofila, addizione-eliminazione dei derivati dell'ammoniaca, redox. Tautomeria cheto-enolica. Cenni sulla struttura dei monosaccaridi aldosi e chetosi, cenni sulla struttura dei disaccaridi e polisaccaridi.
Arg. 9. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, acido-base. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer. Cenni di reazioni di riduzione con idruri e decarbossilazione. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci. Principali derivati degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, reazioni di SNAc con alcoli, ammine e loro interconversione. cenni sulle reazioni di riduzione con idruri e reattivi di Grignard. Cenni alla struttura di peptidi.
Arg. 10. Anioni enolato e simili: struttura e formazione. Reazione aldolica, condensazione di Claisen, addizione di Michael. Connessione con il mondo biologico e dei farmaci.
Bibliografia
PRIMO E SECONDO MODULO
Per questo corso è OBBLIGATORIO adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
1. W.H. Brown, T. Poon, “Introduzione alla Chimica Organica”, VII Edizione, EdiSES Università, Napoli, 2023
2. J. Gorzynski Smith, "Fondamenti di Chimica Organica", Quarta Edizione, McGraw-Hill Education, 2023
3. P.Y. Bruice, "Elementi di Chimica Organica", Terza Eidzione, EdiSES Università, Napoli, 2024
Ulteriori testi per la CONSULTAZIONE (presenti nella Biblioteca dell'Area delle Scienze):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019
-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017
-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi. Ermes, Milano, 2016
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001
A corredo del materiale didattico, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-slide di ogni lezione;
-esercizi relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi di alcuni compiti scritti degli anni accademici precedenti
Metodi didattici
PRIMO E SECONDO MODULO
Il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità in presenza. In particolare, la docente
svolge la lezione in aula con l'ausilio di materiale informatico (slide Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC). Le slide di ogni
lezione vengono vengono caricate sul portale Elly del corso. Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi
della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2)
verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi. Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slide, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti sul libro di testo, nonché degli
esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly. In un successivo momento, la
docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione.
Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati alcuni testi di compiti scritti degli anni accademici precedenti con relative soluzioni, a titolo
esemplificativo ed esercitativo. La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso opportuna chat sul portale Elly del corso.
Modalità verifica apprendimento
1° MODULO.
La verifica dell’apprendimento prevede lo svolgimento di una prova scritta (della durata di 1 ora) consistente in circa 5 domande a risposta aperta corrispondenti a punteggi parziali esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
2° MODULO
La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 2 ore) consistente in circa 6 domande a risposta aperta corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del
massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante è necessario sostenere con esito positivo anche la prova scritta del secondo modulo. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali. Per accedere alle prove scritte è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco. In aggiunta ad esse, la docente propone una prova scritta in itinere per il solo primo modulo (mese di novembre) il cui superamento esonera lo studente dal sostenere la prova scritta del primo modulo successivamente. La prova scritta parziale di chimica organica propedeutica ha validità di circa 6 mesi, periodo entro il quale lo studente è tenuto a sostenere la prova scritta di chimica organica e la prova orale.
Gli esami scritti vengono svolti in PRESENZA. Durante l’esame, NON è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA / BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova stessa secondo le regole del CAI di Ateneo. L’esito delle prove scritte viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello in presenza.
Superate entrambe le prove scritte, lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale IN PRESENZA (10% peso rispetto al voto complessivo) nella data dello stesso appello dell’ultima prova scritta eseguita. Terminata con esito positivo la prova orale, la votazione complessiva verrà verbalizzata su Essetre.
Altre informazioni
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